Dieckmann-Kondensation 

Edukte

• Carbonsäurediester, jeweils mit a-H-Atom

Produkte

• cyclische Ketone (ein C-Atom kleiner, als der Diester)

Reagenzien

• Basen, meist Natriumethanolat

Bemerkungen

• Die Dieckmann-Kondensation ist eine Syntheseart für Cycloalkanone, wie z.B. Cyclopentanon.
• Als Edukte benötigt man den Diester einer Dicarbonsäure und Natriumethylat bzw. metallisches Natrium in Benzen.
• Die Dieckmann-Kondensation stellt eine intramolekulare Esterkondensation dar. Der Reaktionsmechanismus ist dem der Claisen-Kondensation ähnlich.
• Die Reaktion eignet sich für Ringe mit 5-, 6- oder 7-Kohlenstoffen. Ringe mit 9-12 C-Atomen können nur sehr schlecht oder gar nicht dargestellt werden, noch größere sind speziellen Techniken wiederum zugänglich.
• Die Benutzung stärkerer Basen, wie NaNH₂, NaH (!) oder KH (!) erhöht oftmals die Ausbeuten.

Reaktion

alternative Darstellung

• Siehe auch:
  • Claisen-Kondensation
• Literatur:
  • MA 0-108
  • MS 10-118