Favorskii-Umlagerung

Summenformel

R¹CO-CXR²R³ + R⁴O^- ----> R⁴O-CO-CR¹R²R³ + X^-

Edukte

• a-Halogenketone

Produkte

• Carbonsäureester, bzw. Carbonsäuren

Reagenzien

• Alkoholate, bzw. OH^-

Bemerkungen

• Umlagerung von a-Halogenketonen bei Behandlung mit Basen.
• Die Behandlung mit Alkoholaten ergibt Ester, die Verwendung von OH^- führt zu Carbonsäuren.
• Führt man die Reaktionen mit cyclischen Ketonen durch, so findet eine Ringverengung statt.

Reaktion

alternative Darstellung

• Literatur:
  • MA 8-7
  • MS 18-7