Gomberg-Bachmann-Reaktion

Summenformel

Ar-H + Ar'-N₂⁺ X^- ----> Ar-Ar' + N₂ + HX

Edukte

• Aromaten
• aromatische Diazoniumsalze 

Produkte

• Kondensationsprodukt aus Aromat und Aromat des Salzes 

Reagenzien

• OH^-

Typ

• S_H

Bemerkungen

• Die Reaktion ist nicht regioselektiv, daher setzt man vor allem Benzol ein, was zur Bildung von Biphenyl führt. Allerdings funktioniert die Reaktion auch mit anderen Aromaten.
• Die Ausbeuten sind allgemein schlecht, normalerweise unter 40 %, meist sogar nur 20-30%. 
• Es entsteht ein Teergemisch, aus dem das Produkt isoliert werden muss (mit Wasserdampfdestillation).
• Die Substitution der Diazogruppe erfolgt eindeutig.
• Ein Sonderfall der Gomberg-Bachmann-Reaktion ist die Pschorr-Synthese.

Reaktion

alternative Darstellung

• Siehe auch:
  • Pschorr-Synthese
• Literatur:
  • MA 4-18
  • MS 14-17