Leuckart-Wallach-Reaktion

Summenformel

R₂NH + R¹-CO-R² + HCOOH ----> R₂N-CHR¹R² + CO₂ + H₂O

Edukte

• Carbonylverbindungen
• Ammoniak, Amine

Produkte

• primäre, sekundäre oder tertiäre Amine

Reagenzien

• LiAlH₄
• Ameisensäure (als Reduktionsmittel)

Bemerkungen

• Spezielle Form der reduktiven Aminierung bzw. der Reduktion von Azomethinen
• Formell: Austausch der Gruppe C=O durch C-NR₂
• Reduktion von N-haltigen funktionellen Carbonsäurederivaten
• Die Carbonylgruppe zur Methylengruppe reduziert, z.B. bei Amiden, Nitrilen
• Nitrile (-CN) und Isocyanide (-N⁺C-)) können auch katalytisch hydriert werden (zu primären, bzw. sekundären Aminen)

Reaktion

alternative Darstellung

• Literatur:
  • RT 2-52f
  • MA 6-15
  • MS 16-14