Sandmeyer-Reaktion

Summenformel

Ar-N₂⁺ + CuX ----> Ar-X + N₂ + Cu⁺

Edukte

• aromatische Diazoniumsalze

Produkte

• halogenenierte Aromaten

Reagenzien

• CuCl, CuBr

Bemerkungen

• Das Gegenion zum Diazokation muss ein schlechtes Nucleophil sein, da es sonst selbst als Reaktionspartner auftritt.
• Die Reaktion wird in Gegenwart von Cu(I)-Salzen durchgeführt, da Cu hier ein geeigneter Redox-Katalysator ist.
• Die Reaktion kann auch mit HCl / HBr und elementarem Kupfer ausgeführt werden, was die Variante nach Gattermann ist (nicht jedoch die Gattermann-Synthese!)
• Fluor und Iod müssen auf anderem Weg an den Ring gebacht werden. Iodide erzeugt man man am Besten durch direkte Reaktion des Diazoniumsalzes mit I^-. Für Fluoride verwendet man die Schiemann-Reaktion.
• Mit Hilfe von CuCN können Aromaten mit dieser Reaktion auch cyaniert werden. Um die Freisetzung von HCN zu verhindern wird dabei meist in neutraler Lösung gearbeitet.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Schiemann-Reaktion
• Literatur:
  • RT 2-74, 2-126
  • MA 4-25, 4-28
  • MS 14-25