Schiemann-Reaktion

Summenformel

Ar-N₂⁺ BF₄^- ----> Ar-F + N₂ + BF₃

Edukte

• aromatische wasserfreie Diazoniumtetrafluorborate

Produkte

• fluorierte Aromaten  

Reagenzien

• Wärme

Bemerkungen

• Durch die Schiemann-Reaktion sind Fluorarene zugänglich. Die Reaktion wird manchmal auch als Balz-Schiemann-Reaktion bezeichnet.
• Die Reaktion verläuft ähnlich der Sandmeyer-Reaktion.
• Die Fluorierung ist durch die thermische Zersetzung von Diazoniumtetrafluorboraten möglich. Hierbei kann auf eine Zugabe eines Katalysators verzichtet werden. 
• Um die Fluorierung zu erreichen gibt man zu der Lösung eines aromatischen Diazoniumsalzes HBF₄. Hierdurch wird das Diazoniumtetrafluorborat gebildet. 
• Wenn man dieses Salz auf ca. 120°C erwärmt, wird Stickstoff und BF₃ abgespalten und es entsteht das entsprechende Fluoraren.
• Die Reaktion muss wasserfrei durchgeführt werden.

Reaktionen

 

alternative Darstellung

 

Bemerkungen zum Reaktionsablauf

• Die Reaktion kann über zwei Wege laufen:
  • Normale S_N1-Reakion (radikalisch)

    
     

  • Anlagerung des Anions:
    • linear
    • Ringschluss

• Siehe auch:
  • Sandmeyer-Reaktion

• Literatur:

  • MA 3-24
  • MS 13-20