Stephen-Reduktion

Summenformel

  1. Ar-CN + SnCl2 + 4 HCl ----> Ar-CH=NH2+ + ½ SnCl62- 

  2. Ar-CH=NH2+ + H2O ----> Ar-CHO + NH4+

Edukte

  • aromatische Nitrile

Produkte

Reagenzien

  • SnCl2
  • HCl
  • wasserfreier Ether (als Lösemittel)
  • H2O (zur Hydrolyse)

Bemerkungen

  • Das aromatische Nitril wird durch SnCl2 und HCl in wasserfreiem Ether reduziert. Dabei entsteht ein Iminiumsalzes (R=NH2+), welches unter Abspaltung von NH4+ sauer hydrolysiert wird, wobei der Aldehyd entsteht.
  • Die Reduktion kann auch mit LiAlH4 (dann aber nur ¼ der Molmenge des Edukts) oder Li[AlH(OC2H5)3] durchgeführt werden.
 

 

  • Literatur:
    • RT 2-88
    • MA 6-28
    • MS 16-26

- Bücher zum Thema

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