Ullmann-Reaktion

Summenformel

1. Ar-I + 2 Cu ----> Ar-Cu + CuI

2. Ar-Cu + Ar-I ----> Ar-Ar + CuI

Edukte

• Arylhalogenide, z.B. Iodbenzol

Produkte

• Biaryle, z.B. Biphenyl

Reagenzien

• Kupfer
• Wärme

Bemerkungen

• Die Kupplung von Arylhalogeniden mit Hilfe von Kupfer wird Ullmann-Reaktion genannt. 
• Die Reaktion kann für symmetrische und unsymmetrische Biaryle eingesetzt werden, liefert beim Einsatz unterschiedlicher Arylhalogenide allerdings Produktgemische.
• Der genaue Mechanismus ist nicht mit Sicherheit bekannt, der oben angegebene Zweischrittmechanismus gilt aber als wahrscheinlich.
• ??? Aus anderer Quelle: Triphenylamin [(C₆H₅)₃N] wird durch Erhitzen von Diphenylamin und Iodbenzen mit Kaliumcarbonat und etwas Kupferbronze in Nitrobenzen dargestellt. Die Ullmann-Reaktion führt als Nebenprodukt noch zu Kaliumiodid und Kaliumhydrogencarbonat. ???

• Literatur:
  • MA 3-16
  • MS 3-14