von Braun-Reaktion

Edukte

• tertiäre Amine

Produkte

• disubstituierte Cyanamide
• (nach Aufarbeitung: sek. Amine)

Reagenzien

• BrCN

Bemerkungen

• Bei der von Braun-Reaktion wird Bromcyan (BrCN) mit tert. Aminen zu quart. Salzen umgesetzt. Aus den Salzen wird Alkylbromid abgespalten und es bleibt das eigentliche Reaktionsprodukt, ein Dialkylcyanamid, übrig. 
• Wird das Produkt hydrolysiert, entsteht ein sek. Amin. 
• Daraus ergibt sich die präparative Bedeutung der von Braun-Reaktion, um tert. Amine in sek. Amine umzuwandeln. 
• Als Edukte eignen sich besonders aliphatische Amine. Sollte das tert. Amin mehr als einen Phenylrest tragen, tritt keine Reaktion mit dem Bromcyan ein. Sollte es sich um ein cyclisches tert. Amin handeln, tritt eine Ringöffnung ein.
• Sekundäre Amine geben die Reaktion zwar ebenfalls, allerdings nur mit geringen Ergebnissen.

• Literatur:
  • RT 2-79