Addition an konjugierte Doppelbindungen

Bemerkungen

Wird eine elektrophile Addition (Ad_E2 ) an einem System mit zwei in Konjugation zueinander stehenden Mehrfachbindungen ausgeführt, so gibt es meist ein Produktgemisch aus dem 1,2- und dem 1,4-Additionsprodukt.
Normalerweise entsteht das 1,2-Produkt bevorzugt bei niedrigen Temperaturen (meist < Zimmertemperatur), da die notwendige Aktivierungsenergie geringer ist.
Das 1,4-Produkt ist jedoch energieärmer und daher eigentlich bevorzugt. Steht genügend Aktivierungsenergie, z.B. in Form von Wärme zur Verfügung, wird bevorzugt dieses Produkt gebildet.
Man sagt, das 1,2-Produkt ist kinetisch, das 1,4-Produkt thermodynamisch kontrolliert.
Die Addition an die Enden eines konjugierten Systems ist immer ernergetisch günstiger als andere denkbare Additionsvarianten. Daher addieren alle konjugierten Mehrfachbindungssysteme bevorzugt an den Enden! Dies gilt auch für längere Konjugierte Systeme.



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