Reduktion durch komplexe Hydride

Summenformel

4 R-X + LiAlH4 ----> 4 R-H + LiX + AlX3

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Reagenzien

  • LiAlH4, (NaBH4)

Bemerkungen

  • Halogenalkane können mit Hilfe komplexer Hydride, z.B. LiAlH4 oder NaBH4 zum Alkan reduziert werden. 
  • Dabei werden 4 Halogenalkane pro 1 LiAlH4 umgesetzt; es entstehen die Alkane, das Lithiumsalz LiX und das Aluminiumsalz AlX3
  • Das erste Hydrid-Ion wird am leichtesten übertragen, die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit zunehmender Umsetzung ab.
  • Vorzugsweise wird LiAlH4, da NaBH4 oft nicht funktioniert.
  • Die Halogenide werden, anders als bei der direkten Reduktion, am einfachsten von primären, dann von sek. und schließlich von tert. C-Atomen abgespalten.

 


 
  • Literatur:
    • RT 1-17

 

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