Markownikoff-Regel
Regel
- Ist an beiden C-Atomen einer Mehrfachbindung eine unterschiedliche Anzahl
von H-Atomen gebunden, dann wird bei der Addition der positivere Teil des
Addenden an das wasserstoffreichere C-Atom gebunden und der negativere an
das wasserstoffärmere.
Bemerkungen
- Grund hierfür ist der Energiegehalt des Zwischenprodukts, in dem der
positive Addend bereits gebunden ist, der negative jedoch noch nicht.
Während dieses Zeitraums liegt ein Carbeniumion vor, dessen Energiegehalt
um so tiefer liegt, je höher es substituiert ist.
- Gilt nur für elektrophile Additionen wie AdE2.
- Literatur:
- KM 112
- MT 542f, 705
- RT 1-65
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