Hofmann- / Saytzeff-Produkt
- Hofmann-Produkt:
- endständiges (niedersubstituiertes)
Alken bei einer Eliminierung
- Saytzeff-Produkt:
- hochsubstituiertes Alken als
Eliminierungsprodukt (thermodynamisch stabiler)
Welches Produkt bevorzugt gebildet wird hängt im wesentlichen von zwei
Faktoren ab:
- CH-Acidität
- sterische Effekte
Arbeitet man mit sterisch anspruchsvollen Basen (z.B. KOCEt3),
so können diese nur endständige Proton "abpflücken". Beim ersten Grund geht
man davon aus, dass ein stark elektronegativer Substituent die C-H Bindung
der terminalen -CH3-Gruppe schwächt und so eines dieser Protonen
leichter abspaltet.
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