Hofmann- / Saytzeff-Produkt

  • Hofmann-Produkt:
    • endständiges (niedersubstituiertes) Alken bei einer Eliminierung
  • Saytzeff-Produkt:
    • hochsubstituiertes Alken als Eliminierungsprodukt (thermodynamisch stabiler)

Welches Produkt bevorzugt gebildet wird hängt im wesentlichen von zwei Faktoren ab:

  • CH-Acidität
  • sterische Effekte

Arbeitet man mit sterisch anspruchsvollen Basen (z.B. KOCEt3), so können diese nur endständige Proton "abpflücken". Beim ersten Grund geht man davon aus, dass ein stark elektronegativer Substituent die C-H Bindung der terminalen -CH3-Gruppe schwächt und so eines dieser Protonen leichter abspaltet.


- Bücher zum Thema

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