Beckmann-Umlagerung

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  • Wirkt ein Säurechlorid, z.B. Phosphor(V)-chlorid, Benzolsulfonylchlorid oder eine konzentrierte Mineralsäure auf ein Ketoxim ein, erfolgt eine Umlagerung zu dem entsprechenden Carbonsäureamid oder -anilid. Kommt es zu dieser Umlagerung durch Mineralsäuren, läuft die Umlagerung über die Zwischenstufen: Imminiumion, Oxoniumion, Carbeniumion und ein weiteres Oxoniumion.
  • Diese Umlagerung erfolgt fast immer mit Substituenten, die in anti-Stellung zu einander stehen.

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