Carbonsäuren
- Definition
- Verbindungen, die die Carboxyl-Gruppe (COOH) enthalten
- Die Acidität ist abhängig von sterischen und mesomeren Einflüssen
des Restes, von Substituenten, etc.
- Carbonsäuren können mit sich selbst und polaren anderen Stoffen
(z.B. Wasser als Lösemittel) Wasserstoffbrücken ausbilden
- Carbonsäuren sind brennbar!
- Gesättigte Carbonsäuren enthalten im Alkylrest nur Einfachbindungen,
ungesättigte mindestens eine Mehrfachbindung
- Darstellung
- Michael-Addition
- Halogenoform-Reaktion
- Direkte Einführung der Carboxylgruppe
- Carbonsäuren durch Oxidation
- Oxidation primärer Alkohole oder
Aldehyde
- Edukte: prim. Alkohol / Aldehyde +
Wasser
- Produkte: Carbonsäuren
- Oxidationsmittel: Kaliumdichromat in verd. Schwefelsäure
- Primäre Alkohole werden zuerst
unter Abspaltung von Wasserstoff zum Aldehyd oxidiert, dieses
dann weiter zur Carbonsäure
- Oxidation von Seitenketten an Aromaten
- Edukte: Alkylierte Aromaten
- Oxidationsmittel: KMnO4
- Produkte: Benzoesäure
- Längere Seitenketten werden nach dem ringständigen C-Atom
abgespalten. Die Oxidation erfolgt radikalisch, weshalb Reste
ohne benzylständiges H-Atom relativ beständig sind.
- Oxidation von mehrkernigen Aromaten
- Aromatische Ringe werden nur unter scharfen Bedingungen
angegriffen
- Stehen für die Oxidation mehrere Ringe zur Verfügung so wird
der elektronenreichere abgebaut, der andere bleibt erhalten
- Trihalogenierung und Hydrolyse
- Nach der radikalischen dreifachen Chlorierung einer kernständigen
Methylgruppe, stellt diese das Trichlorid der Orthoform einer arom.
Carbonsäure dar. Diese geht durch saure Hydrolyse in die
Carbonsäure über.
- Willgerodt-Kindler-Reaktion
- Oxidative Spaltung von Alkenen
- Oxidative Spaltung von Ketonen
- Die C=C-Doppelbindung der Enolform von Ketonen kann durch
Salpetersäure u.a. gespalten werden, dabei entsteht aus Ringketonen
meist ausschließlich die offenkettige Dicarbonsäuren
- Durch Grignard-Reaktion
und anschließende Wasserabspaltung überführt Cycloketone in
substituierte Cycloalkene, die oxidativ in langkettige Oxosäuren
gespalten werden können. Diese lassen sich nach Wolff-Kishner
oder Clemmensen
reduktiv in die gesättigten Carbonsäuren überführen.
- Halogenoform-Reaktion
- Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
- Hydrolyse von Estern
- Alkalische Hydrolyse (= "Verseifung")
- Edukte:
- Produkte:
- Carbonsäuren
- Alkoholate (bzw. Carbonsäuresalze + Alkohole)
- Saure Hydrolyse von Estern primärer und sekundärer Alkohole
- Edukte:
- Produkte:
- Reine Gleichgewichtsreaktion
- Saure Hydrolyse von Estern tertiärer Alkohole
- Hydrolyse von Amiden
- Edukte:
- Produkte:
- Mechanismus wie bei den Estern
- Hydrolyse von Nitrilen
- Edukte:
- Produkte:
- Carbonsäuren
- Ammonium-Ionen
- Nitrile selbst sind schwer zu hydrolysieren, weshalb sie
vorher zu Amiden umgewandelt werden
- Carbonsäuren durch C-C-Verknüpfung
- Carbonsäuren durch Umlagerungen
- Funktionelle Carbonsäurederivate
- Ester, Orthoester
- Amide, Hydrazide, Azide, Hydroxamsäuren
- Halogenide
- Säurehalogenide: Verbindungen in denen die OH-Gruppe der
Carboxy-Gruppe durch ein Halogen ersetzt ist (COX)
- Anhydride u.a.
- Dicarbonsäuren, gesättigte und ungesättigte
- Substituierte Carbonsäuren
- Halogen-, Hydroxy-, Oxo-, Aminosäuren
- Derivate der Kohlensäure
- Verbindungen, die sich von der Kohlensäure H2CO3
ableiten
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