Kolbesche Nitrilsynthese

• Edukte:
  • Halogenalkane
  • Alkalicyanide
• Produkte:
  • Nitrile mit um ein C-Atom vergrößertem C-Gerüst
  • z.B. NaCl
• Typ:
  • S_N2
• Das Halogenalkan, keine aromatischen Halogenide, wird nukleophil vom Cyanid-Ion auf der Rückseite angegriffen, wobei das Halogen als Anion aus dem Alkan vertrieben wird. Das entstandene Nitril kann z.B. zur Carbonsäure hydrolysiert wird (Nebenprodukt: NH₃).
• Nucleophile Substitution des Halogenids durch Cyanid

Kolbe-Synthese

• Bei der Kolbe-Synthese handelt es sich um eine anodische Oxidation von Carbonsäuren.
• Bei der Synthese kommt es zu 2 Einelektronenübertragungen, bei der das sehr instabile RCOO·-Radikal gebildet wird, das sich unter Decarboxylierung stabilisiert. Es entsteht dabei ein Alkylradikal, das sich mit einem weiteren Alkylradikal dimerisiert.
• Dabei werden nur Alkane mit einer geraden Anzahl von C-Atomen gebildet.