Alkane
- Definition
- Gesättigte Kohlenwasserstoffe, d.h. Verbindungen die aus Kohlenstoff
und Wasserstoff bestehen und nur Einfachbindungen enthalten
- Relativ reaktionsträge, so z.B. bei Raumtemperatur inert gegen
Säuren, Laugen und Oxidationsmittel
- Fast ausschließlich Radikalreaktionen (mit homolytischer Spaltung)
- allgemeine Summenformel CnH2n+2
- Darstellung
- Katalytische Hydrierung der Mehrfachbindung von Alkenen
oder Alkinen mit Hilfe von Hydrierkatalysatoren
wie Pt, Pd, Ni
- Aus Halogenalkanen kann mit Hilfe katalytisch angeregten
Wasserstoffs das Halogenatom entfernt und durch Wasserstoff ersetzt
werden. Dabei lassen sich allyl- und vinylständige Halogenatome
besser entfernen, als solche an gesättigten C-Atomen. Außerdem
gelingt die Entfernung um so einfacher, je labiler die C-X-Bindung
bzw. je höher der Elektronendruck ist
- Reduktion durch komplexe Hydride, vorzugsweise LiAlH4
- Dabei werden 4 Halogenalkane pro LiAlH4 umgesetzt; es
entstehen die Alkane, das Lithiumsalz LiX und das Aluminiumsalz AlX3.
Das erste Hydrid-Ion wird am leichtesten übertragen, die
Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit zunehmender Umsetzung ab.
- Reduktion mit Zink und H+
- Reduktion von Alkoholen oder Alkylhalogeniden durch konz. HI
- Mit Hilfe konzentrierter HI wird unter Abspaltung von Wasser die
OH-Gruppe des Alkohols durch Iodid ersetzt. Das entstandene bzw. von
Anfang an eingesetzte Alkylhalogenid wird mit weiterem HI zum Alkan
reduziert. Dabei ersetzt das H aus der HI das I aus dem
Alkylhalogenid. Die zwei Iodide werden zu elementarem Iod oxidiert
- Grignard
- In wasserfreiem Ether wird das
Alkylhalogenid (hier mit Cl) mit Mg umgesetzt. Dabei setzt sich das
Mg zwischen Alkylrest und Halogen. Durch Zusatz von Wasser
(Protonenlieferant) wird MgCl durch H ersetzt und das Alkan
entsteht. Das Nebenprodukt MgCl(OH) wird mit Hilfe von Salzsäure
und unter Wasserabspaltung zu MgCl2 umgesetzt.
- Lithiierung und anschließende Hydrolyse
- Das Alkylchlorid (am besten geeignet) wird direkt mit metallischem
Lithium
umgesetzt. Unter Abspaltung von LiCl entsteht eine lithiumorganische
Verbindung, die nun hydrolysiert wird. Neben dem Kohlenwasserstoff
entsteht LiOH.
- Corey-House-Synthese
- Clemmensen-Reduktion
- Kolbe
- Wolff-Kishner-Reaktion
- Wurtz
- Wurtz-Fittig
- Reduktion von Thioacetalen, bzw. Thioketalen
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