Clemmensen-Reduktion

  • Edukte:
    • R-CO-R'
  • Produkte:
    • R-CH2-R'
  • Katalysator:
    • amalgamiertes Zink und Salzsäure
  • Mit Hilfe von amalgamiertem Zn wird das Sauerstoff der Carbonylgruppe gegen zwei Wasserstoffe zur Methylengruppe ausgetauscht. Die Reaktion verläuft in konzentrierter Säure, weshalb nur Stoffe eingesetzt werden dürfen, die säurefest sind.
  • Anwendbar bei:
    • fast allen aliphatisch-aromatischen Ketonen
    • einigen aliphatischen und acyclischen Ketonen
    • a,b-ungesättigten Carbonylverbindungen, wobei meist nur die Carbonylgruppe reduziert wird
  • Schwierige Durchführung bei Aldehyden
  • Verbindung muss gegen Säure beständig sein! Ist dies nicht der Fall, die Verbindung aber gegenüber Basen beständig, kann die Wolff-Kishner-Reaktion angewandt werden.
  • Methode zur Reduktion von Carbonyl- zu Methylengruppen
  • Synthesemethode von Alkanen
 

- Bücher zum Thema

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