Arndt-Eistert-Reaktion

• Edukte:
  • Carbonsäurechloride
• Produkte:
  • nächst höhere Carbonsäuren
• Reagenzien:
  • Diazomethan
  • H₂O
• Katalysator:
  • Silberoxid
• Zweistufige Reaktion in der zuerst das Carbonsäurechlorid mit Diazomethan zum Diazoketon umgesetzt wird. Aus diesem wird mit Silberoxid Stickstoff abgespalten. Das entstandene Carben lagert sich zum Keten um, das zur nächst höheren Carbonsäure hydrolysiert.
• Die Umlagerung im zweiten Schritt wird als Wolff-Umlagerung bezeichnet.
• Wird statt Hydrolyse direkt mit Alkohol umgesetzt, so können direkt die Ester gewonnen werden. Die direkte Umsetzung mit Ammoniak ergibt das Amid.
• Die Methode ist die beste zur Verlängerung einer Kohlenstoffkette um ein C-Atom, wenn eine Carbonsäure als Edukt zur Verfügung steht.