Reaktionen

Hier finden Sie eine alphabetische Übersicht der behandelten Reaktionen, ausgenommen der Namensreaktionen. Damit es ein wenig schneller geht, kann man sich hier gleich zum gewünschten Anfangsbuchstaben klicken:

A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M, N, O, P, Q, R, S, T, U, V, W, X, Y, Z

A

• Abbaureaktionen N-haltiger Carbonsäurederivate
• Acetoessigester-Synthesen
• Acyloin-Kondensation
• Aldol-Addition und -Kondensation
• Azokupplung

B

• Benzilsäure-Umlagerung
• Benzoin-Addition

C

• Chlormethylierung (Blanc)
• Chlorsulfonierung (Reed)
• Cyanethylierung
• 1,3-dipolare Cycloaddition

D

E

• En-Reaktion
• Esterpyrolyse

F

G

• Glykolspaltung

H

• Halogenoform
• Hydroborierung-Oxidation
• Hydroxymercurierung-Reduktion

I

• IPSO-Substitution

J

K

• Ketonspaltung

L

M

• Malonester-Synthese
• Metathese

N

• Nitrierung
• Nitrosierung

O

• Oxo-Synthese
• Ozonolyse

P

• Phenolverkochung

Q

R

S

T

U

V

W

X

Y

Z

Additionsreaktionen an Doppel- und Dreifachbindungen

• Elektrophile Addition (A_E)
  • Typische Reaktion der Alkene
• Substitutionsreaktion, die vor allem bei Arenen von Bedeutung ist. Die Reaktion wird durch den Angriff einer elektrophilen Gruppe (Lewis-Säure ) an das p-Elektronensystem des Arens eingeleitet
• Nucleophile Addition (A_N)

Addition an aktivierte Doppelbindungen

• C=C-Doppelbindungen in Konjugation zu einer Carbonylgruppe (z.B. in a,b-ungesättigten Carbonylverbindungen wie Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren) leiten deren (elektrophile) Eigenschaften weiter, so dass das β-C-Atom durch Mesomerie positiviert wird. So kann es wie das C-Atom der Carbonylgruppe selbst nucleophil angegriffen werden ("Vinylogie"). Auch andere elektronenziehende Gruppen ergeben diesen Effekt, z.B. Nitro- oder Sulfonylgruppen. Solche elektronenverarmten C=C-Doppelbindungen nennt man "aktiviert".
• Der Angriff auf das positivierte β-C-Atom verläuft leichter, als der auf das der Carbonylgruppe.
• Michael-Addition

1,2- und 1,4-Additionen an konjugierte Doppelbindungen

• "Arten" der Additionsreaktionen an einem konjugierten System mit 4 C-Atomen (Buta-1,3-dien). Das Prinzip gilt jedoch auch für andere Additionen an Systeme mit konjugierten Doppelbindungen (also auch 1,6-, etc.).
• Konjugierte Systeme addieren bevorzugt an den Enden!
• Bei niedrigen Temperaturen ist die 1,2-Addition bevorzugt, da sie weniger Aktivierungsenergie benötigt ("kinetische Kontrolle")
• Bei "hohen" Temperaturen (>= Zimmertemperatur) wird die 1,4-Addition bevorzugt, da diese das energieärmere Endprodukt liefert ("thermodynamische Kontrolle")

Radikalreaktionen

• Additionen
• Substitutionen
  • als Kettenreaktionen
  • Crackung
  • Chlorsulfonierung (Reed)
  • Nitrierung
  • Nitrosierung

Reduktionsreaktionen

• Reduktion von Säurechloriden mit Hilfe von Katalysatoren zu Aldehyden oder primären Alkoholen. Reduktionsmittel:
• LiAlH₄, NaBH₄ -> primäre Alkohole
• H₂ / Pd auf BaSO₄, S -> Aldehyde
• Vgl. Rosenmund-Reduktion

Säurespaltung

Substitutionsreaktionen

• S_N2
• Nucleophiler Angriff auf das positivierte C-Atom über die vom Halogenatom abgewandte Seite. Synchron mit der Ausbildung der neuen Bindung erfolgt die Auflösung der alten. Das C-Atom durchläuft einen pentakoordinierten Übergangszustand, wobei die übrigen Substituenten "umklappen" (Walden-Umkehr)