Reaktionen
Hier finden Sie eine alphabetische Übersicht der behandelten Reaktionen,
ausgenommen der Namensreaktionen. Damit es
ein wenig schneller geht, kann man sich hier gleich zum gewünschten
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Additionsreaktionen an Doppel- und Dreifachbindungen
- Elektrophile Addition (AE)
- Substitutionsreaktion, die vor allem bei Arenen von Bedeutung ist. Die
Reaktion wird durch den Angriff einer elektrophilen Gruppe (Lewis-Säure
) an das p-Elektronensystem des Arens eingeleitet
- Nucleophile Addition (AN)
Addition an aktivierte Doppelbindungen
- C=C-Doppelbindungen in Konjugation zu einer Carbonylgruppe (z.B. in a,b-ungesättigten
Carbonylverbindungen wie
Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren)
leiten deren (elektrophile) Eigenschaften weiter, so dass das β-C-Atom
durch Mesomerie positiviert wird. So
kann es wie das C-Atom der Carbonylgruppe selbst nucleophil angegriffen
werden ("Vinylogie"). Auch andere elektronenziehende Gruppen
ergeben diesen Effekt, z.B. Nitro- oder Sulfonylgruppen. Solche
elektronenverarmten C=C-Doppelbindungen nennt man "aktiviert".
- Der Angriff auf das positivierte β-C-Atom
verläuft leichter, als der auf das der Carbonylgruppe.
- Michael-Addition
1,2- und 1,4-Additionen an konjugierte Doppelbindungen
- "Arten" der Additionsreaktionen an einem konjugierten System mit
4 C-Atomen (Buta-1,3-dien). Das Prinzip gilt jedoch auch für andere
Additionen an Systeme mit konjugierten Doppelbindungen (also auch 1,6-,
etc.).
- Konjugierte Systeme addieren bevorzugt an den Enden!
- Bei niedrigen Temperaturen ist die 1,2-Addition bevorzugt, da sie weniger
Aktivierungsenergie benötigt ("kinetische Kontrolle")
- Bei "hohen" Temperaturen (>= Zimmertemperatur) wird die
1,4-Addition bevorzugt, da diese das energieärmere Endprodukt liefert
("thermodynamische Kontrolle")
- Additionen
- Substitutionen
- Reduktion von Säurechloriden mit Hilfe von Katalysatoren zu Aldehyden
oder primären Alkoholen. Reduktionsmittel:
- LiAlH4, NaBH4 -> primäre Alkohole
- H2 / Pd auf BaSO4, S -> Aldehyde
- Vgl. Rosenmund-Reduktion
Substitutionsreaktionen
- SN2
- Nucleophiler Angriff auf das positivierte C-Atom über die vom Halogenatom
abgewandte Seite. Synchron mit der Ausbildung der neuen Bindung erfolgt die
Auflösung der alten. Das C-Atom durchläuft einen pentakoordinierten
Übergangszustand, wobei die übrigen Substituenten "umklappen" (Walden-Umkehr)
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