Azokupplung (an Aromaten und CH-aciden Verbindungen)
- Edukte:
- primäre aromatische Amine
- Salpetrige Säure
- aromatische Amine / Phenole
- Produkte:
- Aromaten mit Azo-Gruppe (-N=N-)
- Aus primärem aromatischem Amin
mit Salpetriger Säure erhält man das elektrophile Diazoniumion, das nur
mit stark nucleophilen Aromaten,
z.B. aromatischen Aminen in schwach saurer oder mit Phenolen in schwach
alkalischer Lösung
unter Abgabe eines Wasserstoffs reagiert.
- Bevorzugt para-, sonst ortho-Position
- Die Darstellung des Diazoniumsalzes muß bei niedriger Temperatur (0 - 5
°C) stattfinden, da sonst diese Verbindung zerfällt (Phenolverkochung).
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