Criegee-Oxidation

  • Edukte:
    • Glykole
  • Produkte:
    • Aldehyde, Ketone
  • Reagenzien:
    • Pb(Ac)4
  • Die Criegee-Oxidation dient zur oxidativen Spaltung von Glykolen (Diole mit benachbarten OH-Gruppen).
  • Als Oxidationsmittel dient bei der Reaktion Bleitetraacetat in Eisessig. Die dabei auftretenden Endprodukte sind Aldehyde oder Ketone, je nach eingesetztem Glykol. Des weiteren wird aus dem Bleitetraacetat Pb(Ac)2 und 2 Teile Essigsäure gebildet.

Criegee-Umlagerung

  • Spaltende Oxidation eines tert. Alkohols zu einem Keton und einem prim. Alkohol mir einer Persäure.
    Als Säure verwendet man p-Nitroperbenzoesäure, da diese eine ausreichend starke Säure und eine gute Abgangsgruppe ist.



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