Gabriel-Synthese
- Edukte:
- Ammoniak
- Alkylierungsmittel (z.B. Halogenalkane)
- Produkte:
- Gezielte Synthese primäre Amine
durch Alkylierung von Ammoniak. Damit die Alkylierung auf der Stufe des
primären Amins aufhört, darf der Stickstoff nach einmaliger Umsetzung
nicht mehr nucleophil sein.
- Der Ammoniak wird zuerst mit Phthalsäureanhydrid zum Phthalimid umgesetzt
(Nebenprodukt: H2O). Im entstandenen Imid ist der Stickstoff
nicht mehr nucleophil, dafür aber sogar acid, also eher elektrophil. Durch
Zugabe von Hydroxid wird er jedoch ins Anion überführt, welches nun als
Nucleophil das positivierte C-Atom des Alkylierungsmittels (z.B.
Halogenalkan) angreift. Nebenprodukte bei Einsatz von KOH als Base für die
Überführung ins Anion sind Wasser und das Kaliumsalz des Halogens aus dem
Halogenalkan. Durch Hydrazinolyse oder Hydrolyse lässt sich das noch an die
Phthalsäure gebundene Imid als Amin
freisetzen.
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