Hunsdiecker-Reaktion
- Reaktion einiger Metallsalze (v.a. Silber und Quecksilber) von Carbonsäuren mit Brom oder Iod in Tetrachlormethan zu den um ein C-Atom kleineren Halogenalkanen.
- Hauptsächlich zur Darstellung von offenkettigen oder cyclischen Halogenalkanen, mit mäßigen Ausbeuten jedoch auch bei aromatischen und heteroaromatischen Carbonsäuren anwendbar
- Wahrscheinlich handelt es sich um eine Radikalkettenreaktion, bei der zuerst das Silber durch das Halogen als AgX aus der Verbindung verdrängt wird. Die entstandene Verbindung zerfällt in Radikale, wobei das Kohlenwasserstoff-Radikal nun CO2 abspaltet. An das verbleibende Kohlenwasserstoff-Radikal lagert sich nun direkt ein Bromradikal an (Kettenabbruch).
Hunsdiecker-Spaltung
- Durch Acylierung der Carbanionen des Acetoessigesters mit Acylchloriden entsteht eine Essigsäure mit zwei Acylresten. Diese Verbindungen sind stark enolisiert, in der Regel zum längeren Rest hin. Eine Carbonylgruppe bleibt somit mit ihrer vollen Reaktivität erhalten, so dass sie leicht angegriffen und der kürzere Rest leicht abgespalten werden kann.
