Knorrsche-Pyrrolsynthese
- Mit dieser Synthese sind substituierte Pyrrole zugänglich.
- Als Edukte werden hierbei α-Aminoketoverbindungen
und Carbonylverbindungen
mit einer aktivierten Methylengruppe, z.B. Acetessigester, verwendet. Der α-Aminoketon
wird meist intermediär erzeugt, z.B. aus Hydroxyiminoacetessigester. Dazu
wird diese Verbindung mit Zinkstaub und Eisessig reduziert. Das
Reduktionsprodukt reagiert mit dem Acetessigester sofort zu
3,5-Dimethyl-pyrrol-2,4-bis(carbonsäureethylester) weiter. Nach der
Cyclokondensation wird der Ester
durch alkalische Hydrolyse und Decarboxylierung in das 2,4-Dimethylpyrrol
überführt.
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