McLafferty-Umlagerung

Die McLafferty-Umlagerung kann oft im Massenspektrometer beobachtet werden. Dazu muss eine organische Verbindung in g-Stellung zu einer CH-Gruppe eine Doppelbindung, wie z.B. >C=O oder >C=NR, tragen. Die Umlagerung verläuft dann über einen 6gliedrigen, cyclischen Übergangszustand, bei dem ein Proton auf das ungesättigte Ladungszentrum übertragen wird. Anschließend eliminiert sich ein Alken.