Pummerer-Umlagerung
- Edukte:
- Wirkt ein Säureanhydrid auf Sulfoxide ein, kommt es zu einer
Pummerer-Umlagerung, die als Endprodukt zu α-Acyloxysulfiden
führt.
- Es handelt sich hierbei um eine innere Redoxreaktion.
- Das Säureanhydrid greift im ersten Schritt der Reaktion das Sauerstoffatom
im Sulfoxid an. Das so gebildete Zwischenprodukt überträgt auf das entstandene
Säureanion ein Proton, dabei entsteht das Sulfoniumylid. Aus dem Sulfoniumylid
wird der enthaltene Säurerest gelöst. Daraus bildet sich ein durch
Mesomerie stabilisiertes
Carbeniumion, an das sich das Säureion zum Endprodukt addiert. Sie ist für die
präparative Chemie sehr von Bedeutung, da durch die Pummerer-Umlagerung eine
"geschützte Aldehydgruppe" entsteht.
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