Simmons-Smith-Reaktion

  • Hierbei wird ein Alken, Diiodmethan und überschüssiges aktiviertes Zink in wasserfreiem Diethylether umgesetzt. Dabei entsteht, aus dem Diiodmethan und dem Zink Iodmethyl-Zinkiodid, welches mit dem Alken, in einem bicyclischen Übergangszustand, zu einem Cyclopropanderivat weiter reagiert.
  • Die Simmons-Smith-Reaktion verläuft stereospezifisch, d.h. aus cis-Alkenen entstehen cis-Cyclopropane und aus trans-Alkenen werden trans-Cyclopropane.

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