Swern-Oxidation
- Durch Dimethylsulfoxid (DMSO), das mit Oxalylchlorid aktiviert wird, in
Methylenchlorid (CH2Cl2) werden prim. Alkohole
zum entsprechenden Aldehyd oxidiert.
- Als Oxidationsmittel dient das, aus den primären Edukten DMSO und
Oxalylchlorid unter spontaner Decarboxylierung und Decarbonylierung (-CO)
gebildete, sauerstofffreie, aktivierte Zwischenprodukt. Dieses
Zwischenprodukt reagiert mit dem prim. Alkohol
zu einem Alkoxysulfoniumsalz, das in Gegenwart einer Base, z.B.
Triethylamin, ein Proton abgibt und somit zum Aldehyd und Dimethylsulfid
zerfällt.
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