Tschitschibabin-Reaktion

  • Diese Reaktion stellt eine nucleophile Substitution an einem aromatischen Heterocyclus, z.B. Pyridin, dar.
  • Dabei bringt man das Pyridin mit Natriumamid (NaNH2) in flüssigem Ammoniak zur Reaktion.
  • Dabei greift die NH2-Gruppe nucleophil in o-Stellung zum Heteroatom den aromatischen Kern an. Die o-Stellung wird dabei bevorzugt, da sie am Besten durch Mesomerie stabilisiert ist.
  • Der Unterschied zu einer elektrophilen Substitution ist, dass es zu keiner Deprotonierung kommt, sondern ein Hydridion abgespalten wird. Das Hydridion greift nun an der NH2-Gruppe an, wobei ein 2-Pyridinamidanion und elementarer Wasserstoff entsteht.
  • Ähnliche Reaktionen treten mit Organolithium- und Grignard-Verbindungen auf.
  • Aminierung von Pyridin zum 2-Aminopyridin.

- Bücher zum Thema

Demoversion des pharm@zie-Projektes vom 27.12.2001. Für den Zugriff auf die aktuelle Online-Version benötigen Sie ein persönliches Passwort. Auch wenn diese Altversion einer Spende eigentlich nicht würdig ist, würde ich mich natürlich darüber freuen, um die aktuelle Version werbefrei und so unabhängig wie mir möglich zu halten. Fachliche Unterstützung wäre mir jedoch noch viel lieber als Geld... Die Übernahme der Texte und Bilder in andere On- oder Offline-Angebote ist nur mit schriftlicher Erlaubnis gestattet! Datenschutz | Impressum | © 2000 - 2018  www.BDsoft.de