Progesteron

Strukturformel

Summenformel

C₂₁H₃₀O₂

IUPAC

Pregna-4-en-3,20-dion

Synonyme

• Luteohormon
• Corpus-luteum-Hormon
• physiologisches Gelbkörperhormon

Bemerkungen

• Wichtigstes der natürlichen Gestagene, das vorwiegend im Corpus luteum und in der Plazenta sowie in der Nebennierenrinde (auch beim Mann) gebildet wird.
• Wichtiger Vorläufer der Steroidhormone.

Pharmakologie

• Biologische Halbwertszeit ca. 20 min.
• Der wichtigste Metabolit Pregnandiol wird renal als Glukuronid ausgeschieden. (Dies wurde früher u.a. zur Feststellung von Schwangerschaften ausgenutzt.)
• Progesteron ist im Zusammenwirken mit bzw. nach vorheriger Einwirkung von Östrogenen auf die Fortpflanzungsorgane an der Regulation nahezu aller weiblicher Reproduktionsfunktionen beteiligt.
• Es bestimmt die Lutealphase des Menstruationszyklus, bereitet den Organismus auf eine Schwangerschaft vor, schafft wichtige Voraussetzungen für Konzeption und Nidation, hat schwangerschaftserhaltende Wirkung und induziert u.a. typische Veränderungen in der Zusammensetzung und Beschaffenheit des Zervixschleims und am Vaginalepithel.
• Progesteron besitzt unabhängig von Östrogenen einen thermogenetischen Effekt (Erhöhung der Körpertemperatur um ca. 0,6 °C)

IR-Spektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in CDCl₃