Furanocumarine
Typ
Indikationen
- Therapie einer Pigmentanomalie der Haut (Vitiligo)
- Zur symptomatischen Therapie von
Schuppenflechte
Bemerkungen
- Furanocumarine sind phototoxisch. Dies lässt sich wie folgt erklären:
- Lineare Furanocumarine können mit der DNA
reagieren.
- In erster Linie werden Furanocumarine an die Pyrimidinbasen der DNA
(Cytosin, Thymin)
angelagert. Diese Anlagerung bezeichnet man als Interkalation.
- Bei der Bestrahlung mit UVA-Strahlung kommt es zur
Cycloaddition, wobei auf der Seite des Furanocumarins sowohl die 3,4-,
als auch die 4',5'-Doppelbindung reagieren können.
- Bei längerer Bestrahlung entstehen auch Diaaddukte, wobei es zur
kovalenten Verknüpfung der beiden DNA-Einzelstränge kommen kann (cross-linking).
- Die so modifizierte DNA kann weder repliziert noch transkribiert
werden.
- Es kommt zur Erythem-
und Bläschenbildung. Nach etwa ein bis
zwei Tagen setzt eine verstärkte Synthese von Melanin in der Haut ein,
die zu einer
langanhaltenden Bräunung er betroffenen Hautareale führt.
Beispiele
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