Der cyclische Mechanismus

Bemerkungen

  • Bei diesem Mechanismus handelt es sich eigentlich um keinen eigenständigen Mechanismus, sondern vielmehr um eine Variante der anderen Kategorien der Additionsreaktionen an C-C-Mehrfachbindungen.
  • Die Besonderheit liegt schlicht und ergreifend darin, dass die Reaktion über einen cyclischen Übergangszustand verläuft. Dazu werden beide C-Atom der Mehrfachbindung simultan angegriffen; die Art des Angriffs spielt keine Rolle.
  • Einige dieser Reaktionen verlaufen über einen Vier-Zentren-Mechanismus, aber auch Übergangszustande mit größeren Ringen sind möglich. Der wichtigste Vertreter eines cyclischen Mechanismus in einer Additionsreaktion ist die Diels-Alder-Reaktion.
 

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