Additionsreaktionen
Übersicht
Additionen an
C-C-Mehrfachbindungen
- Es gibt vier grundsätzliche Wege, auf denen eine Addition an eine Doppel-
oder Dreifachbindung verlaufen kann.
- Drei davon sind Prozesse mit zwei Schritten, einmal mit einem initialen
Angriff eines Nucleophils, einmal mit einem initialen Angriff eines
Elektrophils und schließlich einmal mit einem eines Radikals. Im zweiten
Schritt kombiniert das jeweils entstandene Zwischenprodukt mit entweder
einem positiven, einem negativen oder einem neutralen Reagenz.
- Beim vierten Typ der Mechanismen werden beide Enden der
C-C-Mehrfachbindung gleichzeitig angegriffen.
- Manchmal lässt sich der Mechanismus nicht eindeutig bestimmen, da alle
vier Mechanismen in Frage kommen.
- Welcher der Mechanismen abläuft, hängt von den Eigenschaften des
Substrats, des Reagens und den Reaktionsbedingungen ab.
- Behandelt werden aus dem Bereich der elektrophilen Additionen:
- Der AdN2-Mechanismus
aus dem Bereich der nucleophilen Additionen.
- Die radikalische
Addition und schließlich der
- "cyclische
Mechanismus", der jedoch eigentlich nur eine mögliche Variante der
anderen Mechanismen darstellt.
- Zur Addition an konjugierte Doppelbindungen finden Sie hier
näheres.
|