Der radikalische Additionsmechanismus
Bemerkungen
- Die radikalische Addition an C-C-Mehrfachbindungen folgt dem Mechanismus der radikalischen Substitution.
- Nach Bildung der initialen Radikale (hier nicht gezeigt) reagieren diese mit einem C-Atom am Ende einer Mehrfachbindung. Eine π-Bindung der Mehrfachbindung wird homolytisch gespalten, wodurch das andere C-Atom nun ein ungepaartes Elektron besitzt und so zum Radikal wird. Dieses kann nun in einer Kettenreaktion weiterreagieren.
C=C + Y·
·C-C··Y
·C-C··Y + Y··W
- Radikalische Additionen haben oftmals das Problem, das der Kettenabbruch nicht exakt gesteuert werden kann und so Polymere unterschiedlicher Kettenlänge entstehen. Weiterhin ist oftmals der Schritt in der oberen Gleichung reversibel.