Der AdE2-Mechanismus
Reaktion
-
C=C + Y+
C+-C-Y -
C+-C-Y + W|-
W-C-C-Y
Bemerkungen
- Die bimolekulare elektrophile Addition (AdE2) ist ein Zweischrittmechanismus, dessen IUPAC-Bezeichnung AE + AN lautet.
- Im ersten Schritt greift ein elektrophiles Reagens an die Doppelbindung an. Dabei wird ein π-Elektronenpaar zu einem σ-Elektronenpaar und bildet so eine neue Einfachbindung zum Elektrophil.
- Wie in elektrophilen Substitutionen muss Y nicht unbedingt wirklich ein positives Ion sein, sondern kann auch das positivierte Ende eines Dipols oder induzierten Dipols darstellen, dessen negativer Teil kurz danach, jedoch noch im ersten Schritt, "abbricht".
- Addenden, die selbst nicht sauer genug sind, die Doppelbindung zu protonieren, können durch Säurekatalyse doch eingeführt werden.
- Der zweite Schritt besteht, wie bei der SN1-Reaktion, darin, dass das meist eine positive Ladung tragende Zwischenprodukt mit einem Reagens mit freiem Elektronenpaar, oftmals mit negativer Ladung kombiniert.
- Eine Variante ist der AdE3-Mechanismus.