S_N1-Mechanismus

S_N1 steht für "substitution nucleophilic unimolecular".
Im Idealfall besteht sie aus zwei aufeinanderfolgenden Schritten, der Ionisierung des Substrats und der anschließenden Reaktion des Nucleophils mit dem Carbokation.
Die Bildung des Carbokations ist der die Geschwindigkeit der Gesamtreaktion beeinflussende Schritt, er verläuft deutlich langsamer, als die anschließende Kombination des Kations mit dem Nucleophil.
Die Ionisierung wird immer vom Lösungsmittel unterstützt, da ein großer Teil der zum Bindungsbruch benötigten Energie durch Solvatation von R⁺ und X "zurückgewonnen" wird.
Da das gebildete Carbokation planar ist, kann Racemisierung eintreten.
Bei Aromaten spielt der S_N1-Mechanismus eigentlich nur bei Reaktionen mit Diazoniumsalzen eine Rolle:

Ar-N⁺N Ar⁺ + N₂

Ar⁺ + Y|^- Ar-Y

SN1-Mechanismus