Addition an konjugierte Doppelbindungen
Bemerkungen
- Wird eine elektrophile Addition (AdE2)
an einem System mit zwei in Konjugation zueinander stehenden
Mehrfachbindungen ausgeführt, so gibt es meist ein Produktgemisch aus dem
1,2- und dem 1,4-Additionsprodukt.
- Normalerweise entsteht das 1,2-Produkt bevorzugt bei niedrigen
Temperaturen (meist < Zimmertemperatur), da die notwendige
Aktivierungsenergie geringer ist.
- Das 1,4-Produkt ist jedoch energieärmer und daher eigentlich bevorzugt.
Steht genügend Aktivierungsenergie, z.B. in Form von Wärme zur Verfügung,
wird bevorzugt dieses Produkt gebildet.
- Man sagt, das 1,2-Produkt ist kinetisch, das 1,4-Produkt thermodynamisch
kontrolliert.
- Die Addition an die Enden eines konjugierten Systems ist immer
ernergetisch günstiger als andere denkbare Additionsvarianten. Daher
addieren alle konjugierten Mehrfachbindungssysteme bevorzugt an den Enden! Dies
gilt auch für längere Konjugierte Systeme.
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