Der E2-Mechanismus

Bemerkungen

  • E2 steht für "elimination bimolecular", also einen Eliminationsmechanismus, an dem zwei Moleküle beteiligt sind.
  • Die IUPAC-Bezeichnung lautet AnDEDN
  • Die beiden abgespaltenen Gruppen gehen gleichzeitig aus dem Substrat. Meist ist eine der Abgangsgruppen ein Proton, das mit Hilfe einer Base abgespalten wird. Am Beispiel einer β-Eliminierung sieht das ganze ungefähr so aus:

H-C-C-X  + B| C=C + X| + B-H

  • Der Mechanismus gleicht dem der SN2-Reaktionen und tritt oft in Konkurrenz zu diesem auf.
  • Die Abgangsgruppe kann positiv oder neutral, die Base negativ geladen oder neutral sein.
 

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