S_N2-Mechanismus

R₃C-X + Y| (Y-R₃C-X) Y-CR₃+ X|

S_N2 steht für "substitution nucleophilic bimolecular", also eine nucleophile Substitution, an der zwei Moleküle beteiligt sind.
Der Angriff des Nucleophils erfolgt auf der Rückseite des C-Atoms, gegenüber der Abgangsgruppe.
Die Reaktion verläuft in einem Schritt, ohne isolierbare Zwischenprodukte über einen "pentakoordinierten" Übergangszustand in dem sowohl Y, als auch X an R gebunden sind. In dem Ausmaß, wie die neue Bindung R-Y gebildet wird, wird die alte Bindung R-X aufgelöst.
Die anderen Substituenten am angegriffenen C-Atom klappen während der Reaktion um, was als Walden-Umkehr bezeichnet wird. Dadurch ändern chirale C-Atome ihre Konfiguration (-> Stereochemie).
Die zum Bindungsbruch notwendige Energie wird durch die Bildung der neuen Bindung bereitgestellt.
Brückenkopf-C-Atome können wegen sterischer Hinderungen nicht nach dem S_N2-Mechanismus reagieren.

SN2-Mechanismus