Stereochemie

Bemerkungen

  • Zwei Verbindungen gleicher Komposition (Bruttoformel) sind entweder identisch oder aber Isomere.
  • Sollte es sich um Isomere handeln, so können diese weiter unterschieden werden in:
    • Konstitutionsisomere
      • Positionsisomere
      • Skelettisomere
      • Funktionsisomere
      • Tautomere
      • Valenzisomere
    • Stereoisomere
      • Enantiomere
        • Konformationsenantiomere
          • Sind nach Rotation identisch.
          • Konformationsänderungen benötigen nur wenig Energie (< 90 kJ/mol) und sind bereits bei Raumtemperatur möglich.
        • Konfigurationsisomere
          • Sind nach Rotation verschieden.
          • Isomere, die bei Raumtemperatur nicht durch Torsion ineinander übergehen können, da zur Änderung der Konformation deutlich höhere Energien notwendig sind - schließlich müssen Bindungen gebrochen werden.
      • Diastereomere
        • Konformationsdiastereomere
          • Sind nach Rotation identisch.
        • Konfigurationsisomere
          • Sind nach Rotation verschieden.
        • Anomere
        • Epimere

Darstellungen

Nomenklaturen

Weitere noch nicht sortierte Einträge




  • Dreht man ein Molekül so, dass die meisten seiner Atome in der Papierebene liegen, so werden alle über dieser Ebene liegenden (also nach vorn aus der Papierebene herausragenden) Substituenten werden mit β, alle unter dieser Ebene liegenden Substituenten mit α bezeichnet.
  • In graphischen Darstellungen werden die Bindungen zu β-ständigen Substituenten durch eine verdickt gezeichnete Bindung (manchmal auch nur als durchgezeichnete Bindung) und Bindungen zu α-ständigen Substituenten gestrichelte dargestellt.
  • Bindungen mit unbekannter Konfiguration (Buchstabenbezeichnung x) werden als Wellenlinien gezeichnet.

Enantioselektive Produkte

  • aus enantiomerenreinen Edukten
  • aus enantiomeren Edukten mit chiralen Katalysatoren
  • nachträgliche Trennung von Racematen
    • mechanisch
      • bei Substanzen, die enantioselektiv auskristallisieren ("racemisches Gemisch")
      • Enantiomorphe Kristalle
      • Aussortieren einer Kristallform
      • Animpfen einer gesättigten Lösung mir einem enantiomeren Impfkristall, worauf ein Enantiomer bevorzugt ausfällt
    • Herstellung von Diastereomeren, die da sie unterschiedliche phys.-chem. Eigenschaften besitzen getrennt werden können. Danach wird die ursprüngliche Substanz wieder aus der gebildeten Verbindung isoliert
    • Chromatographie mit chiralem Absorbens
    • Kinetische Spaltung
      • ein Enantiomer reagiert schneller, als das andere
    • Chirale Erkennung
      • mit Hilfe von Kunstharzen mit chiralen Hohlräumen in die sich ein Enantiomer einlagert, während das andere nicht gebunden wird
 

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