Stereochemie
Bemerkungen
- Zwei Verbindungen gleicher Komposition (Bruttoformel) sind entweder
identisch oder aber Isomere.
- Sollte es sich um Isomere handeln, so
können diese weiter unterschieden werden in:
- Konstitutionsisomere
- Positionsisomere
- Skelettisomere
- Funktionsisomere
- Tautomere
- Valenzisomere
- Stereoisomere
- Enantiomere
- Konformationsenantiomere
- Sind nach Rotation identisch.
- Konformationsänderungen benötigen nur wenig Energie
(< 90 kJ/mol) und sind bereits bei Raumtemperatur
möglich.
- Konfigurationsisomere
- Sind nach Rotation verschieden.
- Isomere, die bei Raumtemperatur nicht durch Torsion
ineinander übergehen können, da zur Änderung der
Konformation deutlich höhere Energien notwendig sind -
schließlich müssen Bindungen gebrochen werden.
- Diastereomere
- Konformationsdiastereomere
- Sind nach Rotation identisch.
- Konfigurationsisomere
- Sind nach Rotation verschieden.
- Anomere
- Epimere
Darstellungen
Nomenklaturen
Weitere noch nicht sortierte Einträge
- Dreht man ein Molekül so, dass die meisten seiner Atome in der
Papierebene liegen, so werden alle über dieser Ebene liegenden (also nach
vorn aus der Papierebene herausragenden) Substituenten werden mit β,
alle unter dieser Ebene liegenden Substituenten mit α
bezeichnet.
- In graphischen Darstellungen werden die Bindungen zu β-ständigen
Substituenten durch eine verdickt gezeichnete Bindung (manchmal auch nur als
durchgezeichnete Bindung) und Bindungen zu α-ständigen
Substituenten gestrichelte dargestellt.
- Bindungen mit unbekannter Konfiguration (Buchstabenbezeichnung x) werden
als Wellenlinien gezeichnet.
Enantioselektive Produkte
- aus enantiomerenreinen Edukten
- aus enantiomeren Edukten mit chiralen Katalysatoren
- nachträgliche Trennung von Racematen
- mechanisch
- bei Substanzen, die enantioselektiv auskristallisieren ("racemisches
Gemisch")
- Enantiomorphe Kristalle
- Aussortieren einer Kristallform
- Animpfen einer gesättigten Lösung mir einem enantiomeren
Impfkristall, worauf ein Enantiomer bevorzugt ausfällt
- Herstellung von Diastereomeren, die da sie unterschiedliche phys.-chem.
Eigenschaften besitzen getrennt werden können. Danach wird die
ursprüngliche Substanz wieder aus der gebildeten Verbindung isoliert
- Chromatographie mit chiralem Absorbens
- Kinetische Spaltung
- ein Enantiomer reagiert schneller, als das andere
- Chirale Erkennung
- mit Hilfe von Kunstharzen mit chiralen Hohlräumen in die sich ein
Enantiomer einlagert, während das andere nicht gebunden wird
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