Tautomerie
Definition
- Chemisches Gleichgewicht, bei dem zwei tautomere Moleküle miteinander im Gleichgewicht stehen.
- Tautomere Moleküle sind Konstitutionsisomere, die sich nur durch die Position eines Protons unterscheiden.
Bemerkungen
- Von besonderer Bedeutung ist die Keto-Enol-Tautomerie, die auch das unten abgebildete Beispiel darstellt.
- Zur Kennzeichnung tautomerer Formen werden diese durch einen Tautomeriepfeil verbunden. Dieser besteht aus zwei Pfeilen, deren Spitzen jedoch jeweils nur halb und in unterschiedliche Richtungen zeigend gemalt werden.
Beispiel
- Das blaue Proton wandert, unter Verschiebung des grün markierten Doppelbindungssystems, an den Sauerstoff der Carbonylgruppe.
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Siehe auch: