Mesomerie

Formulierungsmethode für die Bindungsverhältnisse in Molekülen oder Molekül-Ionen, die durch eine einzelne Lewis-Formel nicht richtig wiedergegeben werden können. Die tatsächlichen Verhältnisse sind als Mittel zwischen mehreren Grenzformeln anzusehen.

Die Ladungs- und Bindungsverhältnisse vieler Verbindungen lassen sich mit den klassischen Strukturformeln nicht korrekt darstellen, da die tatsächliche Struktur "irgendwo in der Mitte" zwischen mehreren möglichen Strukturformeln liegt. Daher bedient man sich sogenannter mesomerer Grenzformeln, die die möglichen Extreme der tatsächlichen Struktur symbolisieren und zeigt über Mesomeriepfeile zwischen den Grenzformeln an, das keine der abgebildeten Strukturen wirklich der Realität entspricht, sondern dass die wirkliche Struktur sich eben zwischen diesen Formen abspielt.
Typische Beispiele für Verbindungen, die stets als mesomere Grenzformen geschrieben werden müssen, sind aromatische Verbindungen mit ihren delokalisierten π-Bindungen.

Die Verteilung der Ladung ist nicht eindeutig darzustellen. Sie liegt irgendwo zwischen den oben dargestellten mesomeren Grenzformen.
Man beachte den Mesomeriepfeil: Ein Pfeil mit zwei Spitzen.