Keto-Enol-Tautomerie
Formel
R-CH2-(C=O)-R
R-CH=(C-OH)-R
Bemerkungen
- Aldehyde und Ketone mit α-H-Atom sind zur Keto-Enol-Tautomerie in der Lage.
- Der Name beruht darauf, dass das die entsprechende Carbonylverbindung sowohl in einer Form mit der Doppelbindung zum Sauerstoff (also mit Carbonylgruppe -> Keto-Form, da wie in einem Keton), als auch in einer Form mit Doppelbindung zwischen Carbonyl-Kohlenstoff und α-Kohlenstoff, vorliegt. In letzterer Form ist ein Proton vom α-C-Atom an das Sauerstoff der Carbonylgruppe gewandert und bildet so eine Hydroxylgruppe. Dadurch entsteht eine Verbindung die ein Alkohol mit Doppelbindung, also ein "Enol", ist.
- Die Keto-Form ist weniger acid und somit stabiler, weshalb sie im Gleichgewicht überwiegt.
- Die Gleichgewichtseinstellung wird sowohl in saurem, als auch in basischem Milieu beschleunigt.
- Bei Aceton liegen im Gleichgewicht ca. 99,9997 % als Keto-Form und nur 0,0003 % als Enol-Form vor.
Beispiel
- Das blau gezeichnete Proton wandert, unter Verschiebung des grün markierten Doppelbindungssystems, an den Sauerstoff der Carbonylgruppe.
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Siehe auch: