Konformation in offenen KettensystemenJede Einfachbindung die zwei sp3 hybridisierte Kohlenstoffe verbindet hat eine unbegrenzte Anzahl von möglichen Konformationen, die sich alle in ihrer Energie unterscheiden. Für Ethan gibt es zwei mögliche Extreme, die als gestaffelte (staggered) und als ekliptische (ecliptic) Konformation bezeichnet werden. Die gestaffelte Konformation weist die maximalen Abstände zwischen den Wasserstoffen auf, die ekliptische die minimalen. Daher ist die gestaffelte Konformation energetisch am günstigsten, die ekliptsche am ungünstigsten. Zur Darstellung der Moleküle werden v.a. die Sägebock und die Newman-Projektion angewandt. Bei letzterer sieht der Betrachter von vorn auf die beiden hintereinander liegenden C-Atome. Die drei Linien vom Zentrum des Kreises aus symbolisieren die Bindungen des vorderen C-Atoms, die vom Kreis ausgehenden die des hinteren. Figure 4.3 Etwas komplizierter als beim normalen Ethan sieht die Sache beim 1,2-disubstituierten Ethan aus. Hier gibt es vier Extreme: die voll gestaffelte, anti-, trans- oder antiperiplanar genannte, eine weitere gestaffelte, gauche- oder synclinal genannte und schließlich zwei ekliptische Konformationen, die synperiplanar und anticlinal genannt werden. Figure 4.4 Ausgehend von der voll ekliptischen Position sind die Bezeichnungen nach Klyne und Prelog bei der Drehung im Uhrzeigersinn um jeweils 60°: ±sp +sc +ac ±ap -ac -sc ±sp
Obwohl es eine andauernde Rotation um die zentrale Bindung gibt, ist es doch möglich die Prozentsätze abzuschätzen, in denen die einzelnen Konformationen vorliegen. In den meisten Verbindungen ist die anti-Konformation die stabilste, allerdings sind Ausnahmen bekannt, z.B. bei Molekülen mit kleinen stark elektronegativen Substituenten (besonders Fluor und Sauerstoff). |
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