dl-Nomenklatur
Bemerkungen
- Die dl-Nomenklatur wird nur
noch für einige Verbindungen wie Zucker
und Aminosäuren
verwendet, da das neuere Cahn-Ingold-Prelog-System
besser zur eindeutigen Benennung geeignet ist.
- Bei der Ermittlung der d-
oder l-Form gibt ist bei Zuckern
und bei Aminosäuren
unterschiedlich vorzugehen.
- Die Bezeichnungen d- oder l-
stehen in keinem Zusammenhang zur Richtung der optischen Drehung des
Moleküls, sondern beziehen sich ausschließlich auf die Orientierung der
OH- bzw. NH2-Gruppe in der Fischer-Projektion.
- Anders als bei der RS-Nomenklatur
muss die Orientierung der Gruppen an den anderen C-Atomen der Kette im
(Trivial-)Namen (implizit) angegeben werden.
- Das Präfix "d"
oder "l" wird
ermittelt, indem man das vom C-Atom mit der höchsten Oxidationsstufe am
weitesten entfernte (also das unterste) chirale Zentrum des Moleküls in der
Fischer-Projektion betrachtet.
- Ist dort die Gruppe Hydroxylgruppe auf der rechten Seiten, so handelt es
sich um die d-Form
("dexter" - rechts), befindet sich auf der linken Seite so handelt
es sich um die l-Form
("laevis" - links). (MA 107f)
- Bei Aminosäuren
(α-Aminocarbonsäuren) wird die Einteilung in d-
oder l-Form danach
entschieden, ob die Aminogruppe am α-C-Atom in
der Fischer-Projektion links oder
rechts von der Senkrechten steht.
- Natürliche Aminosäuren gehören der l-Reihe
an.
|