dl-Nomenklatur

Bemerkungen

  • Die dl-Nomenklatur wird nur noch für einige Verbindungen wie Zucker und Aminosäuren verwendet, da das neuere Cahn-Ingold-Prelog-System besser zur eindeutigen Benennung geeignet ist. 
  • Bei der Ermittlung der d- oder l-Form gibt ist bei Zuckern und bei Aminosäuren unterschiedlich vorzugehen. 
  • Die Bezeichnungen d- oder l- stehen in keinem Zusammenhang zur Richtung der optischen Drehung des Moleküls, sondern beziehen sich ausschließlich auf die Orientierung der OH- bzw. NH2-Gruppe in der Fischer-Projektion
  • Anders als bei der RS-Nomenklatur muss die Orientierung der Gruppen an den anderen C-Atomen der Kette im (Trivial-)Namen (implizit) angegeben werden. 

Zucker

  • Das Präfix "d" oder "l" wird ermittelt, indem man das vom C-Atom mit der höchsten Oxidationsstufe am weitesten entfernte (also das unterste) chirale Zentrum des Moleküls in der Fischer-Projektion betrachtet. 
  • Ist dort die Gruppe Hydroxylgruppe auf der rechten Seiten, so handelt es sich um die d-Form ("dexter" - rechts), befindet sich auf der linken Seite so handelt es sich um die l-Form ("laevis" - links). (MA 107f)

Aminosäuren

  • Bei Aminosäuren (α-Aminocarbonsäuren) wird die Einteilung in d- oder l-Form danach entschieden, ob die Aminogruppe am α-C-Atom in der Fischer-Projektion links oder rechts von der Senkrechten steht. 
  • Natürliche Aminosäuren gehören der l-Reihe an.

 

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon