Zucker

Übersicht

Chemie

Bemerkungen

  • Zucker sind Kohlenhydrate, d.h. sie bestehen formell aus einer bestimmten Anzahl von Kohlenstoffen und einer gleichen Anzahl von Wassermolekülen.
  • "Normale" Zucker tragen an jedem C-Atom eine OH-Gruppe, sind also chemisch zugleich Polyalkohole.
  • Von den Zuckeralkoholen, die nur alkoholische OH-Gruppen tragen unterscheiden sie sich durch eine Aldehyd- oder Keton-Funktion.
  • Dementsprechend unterscheidet man Zucker auch in:
    • Aldosen
      • Zucker, die eine Aldehyd-Funktion tragen.
    • Ketosen
      • Zucker, die eine Keton-Funktion besitzen.
  • Zusätzlich werden Zucker nach der Anzahl ihrer C-Atome unterschieden in:
  • Die einzelnen Zucker dieser Reihen unterscheiden sich - sofern es sich nur um Zucker des gleichen Typs (also Aldosen oder Ketosen) handelt - nur hinsichtlich der Stereochemie der alkoholischen OH-Gruppen.
  • Die bislang aufgezählten Zucker waren allesamt Monosaccharide, besaßen also nur eine Grundeinheit. Zucker können jedoch auch aus mehreren Monosaccharid-Einheiten aufgebaut sein.
  • Daraus ergibt sich die Einteilung in:
    • Monosaccharide
      • Monosaccharide zeigen immer reduzierende Eigenschaften, werden also selbst zur Säure oxidiert.
      • Die wichtigsten Monosaccharide sind Erythrose (C4), Ribose (C5), Glucose (C6) und Galactose (C6).
    • Dissaccharide
      • Disaccharide können, je nach Art ihrer Verknüpfung reduzierende Eigenschaften aufweisen, oder nicht.
      • Die wichtigsten Disaccharide sind Lactose und Saccharose.
    • Oligosaccharide
      • Verbindungen mit mehr als 2, aber weniger als ca. 20 Monosaccharid-Einheiten.
    • Polysaccharide
      • Verbindungen mit mehr als 20 Monosaccharideinheiten.
      • Polysaccharide schmecken nicht süß.
      • Die wichtigsten Polysaccharide sind Cellulose, Glykogen und Stärke, die als Strukturmaterial bzw. osmotisch praktisch nicht aktiver Energiespeicher dienen.
  • Die reduzierenden Eigenschaften treten bei Oligo- und Polysacchariden in den Hintergrund.

Darstellung

  • Die meisten natürlich vorkommenden Monosaccharide sind d-Zucker, d.h. in der Fischer-Projektion steht die OH-Gruppe an dem am weitesten vom C-Atom mit der höchsten Oxidationsstufe entfernten C-Atom rechts.
  • Im folgenden wird stets d-Glucose als Beispiel verwendet. In der Fischer-Projektion sieht dies so aus:

  • Da C5- oder C6-Monosaccharide jedoch bevorzugt in zyklischer Form vorliegen, gibt diese Darstellung nicht die tatsächliche Struktur der Glucose wieder.
  • Die Tollens-Schreibweise gibt die Zyklisierung bereits wieder:
 bzw.
α-d-Glucose β-d-Glucose
  • Wie aus den beiden Bildern zu erkennen ist, gibt es nun zwei Formen, eine α-Form und eine β-Form. Sie ergeben sich aus der Stellung der OH-Gruppe am neu entstandenen chiralen Zentrum an C-1, der ehemaligen Aldehyd-Funktion.
  • Auch die Tollens-Schreibweise gibt die tatsächliche Raumanordnung nur sehr begrenzt wieder, weshalb die Haworth-Projektion entwickelt wurde. Als Beispiel dient β-d-Glucose:

  • Bis auf die Form des Rings und die Stellung der Substituenten ist diese Darstellung schon sehr brauchbar. Sie wird, aufgrund ihrer Übersichtlichkeit für viele Zucker immer noch gern verwendet.
  • Die tatsächliche Situation wird jedoch durch die stereochemische Darstellung nach IUPAC besser wiedergegeben:

  • Als Eselsbrücke lässt sich merken: OH-Gruppen die in der Fischer-Projektion links stehen, befinden sich in der Haworth-Projektion unten und in der hier abgebildeten 4C1-Konformation an einer nach unten gezeichneten Bindung.

Analytik

Identität

Beispiele

Monosaccharide

Aldosen

Ketosen

 

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