Fehling-Reaktion
Nachweis für
- Reduzierende Substanzen (Endiol-Teilstruktur)
Ergebnis
Roter Niederschlag aus Cu2O
Reagenzien
- Wasser, Fehling-Reagenz I, Fehling-Reagenz II
Durchführung
- Etwas Substanz wird in einem Reagenzglas mit 4 ml Wasser erwärmt.
- In einem zweiten Reagenzglas werden 2 ml Fehling-Reagenz I und 2 ml Fehling-Reagenz II erwärmt und noch heiß in die Substanzlösung eingegossen.
- Als positiver Nachweis gilt die Ausfällung von rotem Cu2O.
Reaktion
- Entscheidend für die Reaktion ist eine Endiol-Struktur, die immer reduzierende Eigenschaften aufweist. Diese entsteht als tautomere Form aus α-Hydroxycarbonylverbindungen:
- Da die Reaktion im Alkalischen stattfindet, wird der Endiol zweifach deprotoniert:
+ 2 OH-
+ 2 H2O
- Anschließend erfolgt die Oxidation durch Kupfer(II), das dadurch zu Kupfer(I) reduziert wird und als Kupfer(I)-oxid ausfällt.
+ Cu2O + H2O
Bemerkungen
- Die Reaktion gleicht der TTC-Reaktion, die auch zum Nachweis von Hormonen mit einer α-Hydroxycarbonylfunktion geeignet ist. Diese geben theoretisch auch eine positive Fehling-Reaktion, doch praktisch funktioniert diese nicht, da die entsprechenden Hormone nicht ausreichend im wässrigen Milieu der Fehling-Reaktion löslich sind.
Beispiele
Substanzen
- Reduzierende Zucker
- Ascorbinsäure (bereits in der Kälte)
- Isoniazid (bereits bei schwachem Erwärmen)
-
Siehe auch: