cis-trans-Isomerie
Bemerkungen
- Verbindungen mit eingeschränkter Rotation können cis-trans-Isomerie aufweisen.
- Diese Verbindungen zeigen
(außer wenn sie chiral sind) keine optische Aktivität und die Eigenschaften der Isomere sind nicht identisch.
- Die wichtigsten Typen von cis-trans-Isomerie
resultieren aus Doppelbindungen und Ringsystemen. Letztere ist vorerst hier
zu finden.
Aus Doppelbindungen resultierende cis-trans-Isomerie
Bemerkungen
- Die vier direkt an einer Doppelbindung sitzenden Substituenten befinden sich in einer Ebene, aus der sie sich nicht drehen
können.
- Eine Verbindung WXC=CYZ besitzt Stereoisomere, wenn sich die C-Atome der Substituenten unterscheiden. Es gibt zwei und nur zwei Stereoisomere, die
deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild sind, solange sie keine chiralen Gruppen tragen.
- Sind z.B. W und Z identisch und stehen sie auf einer Seite der
Doppelbindung, so wird die Verbindung als "cis-Form" bezeichnet, stehen sie auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung so handelt es sich
um die "trans-Form".
- Diese ältere Methode lässt sich kaum vernünftig anwenden, wenn alle vier Substituenten an der Doppelbindung
unterschiedlich sind, weshalb sie von der präziseren EZ-Nomenklatur
weitgehend abgelöst ist.
- Eine Verbindung, die im alten System z.B. cis war, muss im neuen nicht unbedingt Z sein.
|