Der tetraedrische Mechanismus
Synonym
- Tetrahedral mechanism [engl.]
Bemerkungen
- Der tetraedrische Mechanismus tritt an C-Atomen mit einem doppelt gebundenem Substituenten, z.B. O, N, oder S auf. Die IUPAC-Bezeichnung lautet AN + DN.
- Im ersten Schritt der Reaktion greift das Nucleophil an das Substrat an und bildet ein Zwischenprodukt, in dem beide Substituenten an das Substrat gebunden sind. Erst danach wird die Abgangsgruppe abgespalten.
R-(C=O)-X + Y|
R-(C-O-)XY
R-(C-O-)XY
("(C-O-)XY" bedeutet, dass sowohl X, als auch Y kovalent mit ihrem freien, bzw. Bindungselektronenpaar an das C gebunden sind)
- Diese Reaktionsfolge wäre an einem gesättigten C-Atom nicht möglich, wohl aber an einem ungesättigten, da dort das zentrale C-Atom ein Bindungselektronenpaar an den doppelt gebundenen Substituenten abgeben kann und so sein Elektronenoktett beibehalten kann, und nicht über einen instabilen pentakoordinierten Übergangszustand wie bei der SN2-Reaktion gehen muss.
- Wird die Reaktion in saurer Lösung durchgeführt so können zwei weitere Schritte hinzukommen, so dass der gesamte Vorgang dann so aussieht:
R-(C=O)-X + H+
R-(C(+)-OH)-X]
R-(C(+)-OH)-X + Y|
R-(C-OH)XY
R-(C(+)-OH)-Y
- Das Proton ist nur Katalysator. Es beschleunigt die Reaktionsgeschwindigkeit dadurch, dass das Nucleophil deutlich leichter an ein ein Elektronendefizit aufweisendes C-Atom angreifen kann, als an ein ungeladenes.